2009年8月30日，意甲联赛第二轮米兰德比战，米利托打入一球并两次助攻，帮助国米4比0战胜AC米兰。2009年9月16日，欧冠小组赛，在国米0比0战平巴塞罗那的比赛中，30岁的米利托终于迎来了自己的欧冠首秀，也开启了他传奇的赛季。2009年11月5日，欧冠小组赛，国米客场挑战基辅迪纳摩。此前，国米已经在欧冠赛场上连续8场不败，客场做客基辅是他们的最后一战，如果不赢球意甲13/14赛季录像，就会在小组赛中被淘汰。赛前意大利媒体的头条是米兰在欧冠赛场上被诅咒，而舍甫琴科在基辅迪纳摩效力AC米兰时期是国米的噩梦。 职业生涯已经打进13球的他，国际米兰将士顶着东欧的寒风，开始了他们的比赛。舍瓦在上半场就攻入了自己对阵国米的第14粒进球，让国米陷入了绝境。中场休息时，穆里尼奥平静地对队员们说：“伙计们，如果再保持这样的比分，我们就会被淘汰。我们上半场踢得不好，必须做出一些改变。要换成三后卫，斯内德会更往前，能射门就射门。我知道你感冒了，但咬紧牙关坚持住，好吗？”斯内德大声回答：“当然，教练。”穆里尼奥继续说：“很好，你一直跟着斯内德，就像他的影子一样。你们要一起思考意甲13/14赛季录像，他一动你就跟着他，明白吗？”米利托用力地点头，穆里尼奥不断推演着下半场可能出现的机会。
中场休息时的调整很快得到了回报，巴洛特利、埃托奥和萨穆埃尔都拥有不错的破门机会，但可惜他们距离进球只有一步之遥，而国米只剩下4分钟的时间。就在这时，国米最好的锋线搭档站了出来，第86分钟，斯内德为米利托送出妙传，让后者扳平比分。但平局并不能让国米留在欧冠赛场，他们必须在120秒内再进一球。这似乎是不可能的意甲13/14赛季录像，但狂人非常确定自己的战术会奏效。在国米的狂轰滥炸中，对方先是扑出了门塔里的射门，又扑出了米利托的跟进射门，但当斯内德几乎用尽全力补射时，博古斯却无能为力。国米2:1战胜对手，国米仅用了4分钟就完成了救赎。 另一场比赛，喀山战平巴萨，让濒临淘汰的国米升至小组头名。最终国米以小组赛第二名的身份晋级16强。而此时外界依然不看好他们，因为他们将在1/4决赛中面对穆里尼奥的老东家切尔西。切尔西现任主教练安切洛蒂则是国米的又一个噩梦。欧战中两次发生的米兰德比，安切洛蒂的AC米兰分别在2003年和2005年两次淘汰国米，第一次是命运，第二次则是彻底的溃败。2010年2月25日，欧冠1/4决赛首回合，国米主场迎战切尔西，米利托的及时进球仿佛成为国米在关键赛事中战胜对手的法宝，最终帮助球队2：1取得领先。 不过，在打进宝贵的客场进球后，切尔西主场仅需1：0便可淘汰国米，而这也正是安切洛蒂执掌AC米兰时最擅长的事情。
第二回合的比赛，显示了狂人对切尔西的了解，他就像是织了一张大网，无论切尔西球员如何努力，都无法摆脱他的控制。最终，得益于埃托奥的进球，国米以两回合3:1的比分晋级下一轮。淘汰切尔西后，穆里尼奥对自己的球员说，能逼平中央陆军是我们的运气。欧冠1/4决赛，给了国米宝贵的休息机会。在淘汰赛阶段，米利托的进球能力再次得到展现，最终在米利托和斯内德的带领下，以主客场两场1:0轻松晋级下一轮。这一次，国米球员甚至没有庆祝胜利，因为他们知道，半决赛中，宇宙巴塞罗那正在等着他们。 2010年4月21日，欧冠半决赛首轮，上半场第10分钟，埃托奥过顶传球，米利托单刀破门，但被判越位，事后视频显示是误判。第19分钟，巴萨球员佩德罗本赛季第二次攻破国米球门，帮助客队1：0领先。在浪费两次良机后，米利托先是助攻斯内德扳平比分。下半场，米利托助攻麦孔反超比分，随后头球攻入个人赛季第四粒进球。最终，国米3：1赢得首回合比赛。8天后，次回合比赛再次在诺坎普进行。 本场比赛的主裁判是德布里克尔，他就是2008年执法国米客场0：2不敌利物浦比赛的主裁判。那场比赛开始30分钟，主裁判就向马特拉齐出示了两张黄牌并将其罚下，其中一张是因为马特拉齐对裁判不满。
两年过去，点球依旧没变。几乎同一时间，国米被罚下。穆里尼奥开始调整战术，全队除米利托外，都回防在后场防守。全场比赛，国米控球率仅有13.6%，仅有1次射门。虽然当年的情景重现，但结果却与两年前不同。第84分钟，皮克为巴萨攻入一球。被逼到悬崖边的国米顶住了压力，他们用10人阵容挡住了所向披靡的巴萨。当诺坎普球场的洒水器开启时，国米球员们仿佛在大雨中庆祝胜利。在四强赛中夺冠的同时，三线作战的国米在联赛中却出现了问题，新赛季开始后，他们一直在积分榜上领先，但罗马队却在紧追不舍，等着他们犯错。 欧冠半决赛首回合前夕，国米不敌联赛劲敌罗马，联赛倒数第六轮被佛罗伦萨逼平。罗马最终抓住机会，凭借战胜亚特兰大的比赛超越国米登顶积分榜。米利托此时十分失落，这是他职业生涯最接近联赛冠军的一次，努力了一个赛季，进了那么多球，却在最后时刻失去了夺冠的机会。但靠自己总比靠别人好。
2010年4月24日，意甲第35轮，国际米兰主场迎战亚特兰大。虽然亚特兰大依靠蒂利博基的进球帮助客队取得领先，但是国际米兰依靠米利托、蒙塔里和齐沃的进球，在短短半小时内完成3：1的逆转。而罗马队则在主场不敌桑普多利亚，国际米兰再次两分领先。2010年5月5日，凭借米利托第40分钟的致胜一球，国际米兰在意大利杯决赛中1：0战胜罗马队，他们的荣誉柜里放上了三冠王的首座冠军奖杯。2010年5月16日，意甲最后一轮，国际米兰客场挑战锡耶纳。虽然锡耶纳已经降级，但是这些球员拼尽全力，阻止国际米兰夺冠。但是没有人能阻挡国际米兰王子米利托在那个赛季的进攻。 第56分钟，他打进全场唯一进球，帮助国米夺得第二座冠军奖杯。国米的联赛五连冠也追平了尤文图斯当年夺得意甲冠军的纪录。2010年5月23日欧冠决赛之夜，米利托再度以两粒进球帮助国米夺得欧冠冠军，为自己的三次连续闯入决赛的神奇历程画上完美句号。
