他从恩波利队起步，20岁之后被流放到低级别联赛升级，1999-2000赛季他重返当时还在意乙的恩波利队，回归后的第三年便以12粒进球帮助恩波利队重返意甲，从此迪纳塔莱声名鹊起。
在意甲踢了两个赛季的迪纳塔莱后，乌迪内斯以10万欧元的价格向安普里奥买下了当时已经27岁的迪纳塔莱。10万欧元甚至比一些球员的周薪还低，乌迪内斯怎么也想不到，会以如此低的价格买到一位“千年人参”。
乌迪内斯并不是唯一一家眼光独到的俱乐部。2004-05赛季，ASICS果断选择从乌迪内斯签下两名令人着迷的前锋——迪纳塔莱和迪米凯莱。乌迪内斯组合加上亚昆塔，乌迪内斯三叉戟的实力让整个意甲联赛为之振奋。赛季结束时，乌迪内斯获得了联赛第四名。
迪米凯莱随后转会巴勒莫，乌鸡三叉戟变成了迪纳塔莱和亚昆塔的草根双雄。但迪纳塔莱一直都是配角。2006年，亚昆塔入选意大利国家队，随队参加了世界杯。一年后，他转会尤文图斯，迪纳塔莱成为球队第一前锋。那一年，他已经30岁了，年薪只有70万欧元。
2007-2008赛季，迪纳塔莱以17粒进球成为球队最佳射手，出色的表现也让迪纳塔莱入选了意大利国家队，参加了2008年欧锦赛。比赛中，迪纳塔莱使用的是被誉为左后卫第二代的ASICS战靴。然而这双绝妙的战靴并没有给迪纳塔莱带来好运，在对阵西班牙的1/4决赛中，迪纳塔莱射失了关键点球，导致意大利惨遭淘汰，这也是他一生中最失意的时刻。
随后的2008-2009赛季意甲金靴伊莫比莱，厄运似乎并没有放过迪纳塔莱的意思，伤病成为了他最大的困扰，由于伤病带来的困扰，他缺席了不少比赛，但即便如此，迪纳塔莱还是打进了12粒进球，此时的他已经成为乌迪内斯的队长。就在很多人以为32岁的小巨人已经老了的时候，顽强的迪纳塔莱迎来了大反弹。
2009-2010赛季，迪纳塔莱创纪录地打入29粒意甲进球，荣膺意甲金靴，那个赛季他甚至完成了意甲百球的壮举。虽然乌迪内斯的战绩不佳，但迪纳塔莱却意外地获得了意甲最佳球员的荣誉，并成功入选意大利国家队参加南非世界杯。可惜的是意甲金靴伊莫比莱，意大利的卫冕之路几乎不堪回首，小组赛即遭淘汰，但迪纳塔莱还是在对阵斯洛伐克的比赛中打进了世界杯唯一进球。
就在很多人以为这位老将的职业生涯将随着世界杯的结束而告终时，没想到令人难以置信的事情接连发生。2010-2011赛季，迪纳塔莱在意甲联赛中攻入28球，不仅卫冕意甲金靴，而且连续两场主场比赛完成帽子戏法，8轮比赛攻入11球，让整个意大利足坛为之疯狂！这个年纪卫冕意甲最佳射手的迪纳塔莱，实在是太了不起了！他细腻的球技、出色的盘带、无与伦比的精准射门、顽强不屈、永不放弃的精神，征服了无数意甲球迷。
2011-2012赛季，迪纳塔莱率领乌迪内斯历史性夺得联赛第三名并进入欧冠区，赛季进球数达到23个，仅次于伊布。同年4月，迪纳塔莱的前队友莫罗西尼意外离世，此时迪纳塔莱挺身而出，承诺照顾莫罗西尼残疾的妹妹，他的善举也让他成为所有球员的好榜样。
2012年欧洲杯，迪纳塔莱入选意大利国家队。意大利队一路跌跌撞撞地杀入决赛，决赛的对手是四年前的老对手西班牙。运气的天平并没有偏向意大利，后卫线的频繁失误和西班牙队的疯狂进攻，早已注定了比赛的结果。此时的迪纳塔莱站了出来，用一个进球稳住了球队的士气。进球之后，他像个孩子一样发泄，而这个在场上肆意庆祝的老顽童，已经35岁了。
2012-2013赛季，迪纳塔莱打进23球。迪纳塔莱连续四个赛季在意甲联赛中进球数超过20个，打破了自己保持的纪录，创造了新的纪录。赛季结束时，迪纳塔莱再次成为意甲银靴奖得主！2014年11月，迪纳塔莱完成了自己的第400场意甲比赛，打进了自己的第200个进球。2014-2015赛季结束时，迪纳塔莱已经完成了206球的壮举，超越了意甲传奇球星罗伯特·巴乔。
2016年5月15日，乌迪内斯球王退役。他效力乌迪内斯12年，出场445场，攻入227球意甲金靴伊莫比莱，其中意甲进球209个，位列历史第六。这样的成绩足以载入史册。迪纳塔莱成为意甲历史上最平民的传奇，也成为足球鞋界的传奇。至此，传奇落幕，但他傲人的战绩和仁心品格将永远留在球迷心中。
